Ogļūdeņražu raksturīgās ķīmiskās īpašības: alkāni, alkēni, diēni, alkīni, aromātiskie ogļūdeņraži

Alkāni

Alkāni ir ogļūdeņraži, kuru molekulās atomi ir savienoti ar vienotām saitēm un kas atbilst vispārīgajai formulai $C_(n)H_(2n+2)$.

Homoloģiskā metāna sērija

Kā jūs jau zināt, homologi- tās ir vielas, kuru struktūra un īpašības ir līdzīgas un atšķiras ar vienu vai vairākām $CH_2$ grupām.

Piesātinātie ogļūdeņraži veido homologu metāna sēriju.

Izomērisms un nomenklatūra

Alkāniem raksturīgs tā sauktais strukturālais izomerisms. Strukturālie izomēri atšķiras viens no otra oglekļa skeleta struktūrā. Kā jūs jau zināt, vienkāršākais alkāns, kam raksturīgi strukturālie izomēri, ir butāns:

Sīkāk apskatīsim IUPAC alkānu nomenklatūras pamatus:

1. Galvenās ķēdes izvēle.

Ogļūdeņraža nosaukuma veidošanās sākas ar galvenās ķēdes definīciju - garāko oglekļa atomu ķēdi molekulā, kas it kā ir tās pamatā.

2.

Galvenās ķēdes atomiem tiek piešķirti numuri. Galvenās ķēdes atomu numerācija sākas no gala, kuram ir vistuvāk aizvietotājs (struktūras A, B). Ja aizvietotāji atrodas vienādā attālumā no ķēdes gala, tad numerācija sākas no gala, kurā to ir vairāk (struktūra B). Ja dažādi aizvietotāji atrodas vienādos attālumos no ķēdes galiem, tad numerācija sākas no gala, kuram ir vistuvāk vecākais (struktūra D). Ogļūdeņražu aizvietotāju vecums tiek noteikts pēc secības, kādā alfabētā parādās burts, ar kuru sākas to nosaukums: metils (—$CH_3$), tad propils ($—CH_2—CH_2—CH_3$), etils ($—CH_2). —CH_3$ ) utt.

Lūdzu, ņemiet vērā, ka aizvietotāja nosaukums tiek veidots, aizstājot sufiksu -an piedēklim -il atbilstošā alkāna vārdā.

3. Nosaukuma veidošanās.

Nosaukuma sākumā ir norādīti skaitļi - oglekļa atomu numuri, pie kuriem atrodas aizvietotāji. Ja pie dotā atoma ir vairāki aizvietotāji, tad atbilstošais skaitlis nosaukumā tiek atkārtots divas reizes, atdalot to ar komatu ($2,2-$). Aiz skaitļa aizvietotāju skaits tiek norādīts ar defisi ( di- divi, trīs- trīs, tetra- četri, penta- pieci) un deputāta vārds ( metils, etils, propils). Pēc tam, bez atstarpēm un defisēm, galvenās ķēdes nosaukums. Galveno ķēdi sauc par ogļūdeņradi - metāna homologās sērijas locekli ( metāns, etāns, propāns utt.).

Vielu nosaukumi, kuru strukturālās formulas ir dotas iepriekš, ir šādi:

— struktūra A: $2$ -metilpropāns;

— struktūra B: 3$ -etilheksāns;

— struktūra B: $2,2,4$ -trimetilpentāns;

— struktūra G: $2$ -metils$4$-etilheksāns.

Alkānu fizikālās un ķīmiskās īpašības

Fizikālās īpašības. Pirmie četri metāna homologās sērijas pārstāvji ir gāzes. Vienkāršākā no tām ir metāns, bezkrāsaina, bezgaršas un bez smaržas gāze (gāzes smaku, to sajūtot, jāzvana $104$, nosaka merkaptānu smarža – sēru saturoši savienojumi, kas speciāli pievienoti metānam, ko izmanto sadzīves un rūpnieciskās gāzes iekārtas, lai cilvēki, kas atrodas blakus tām, varētu noteikt noplūdi pēc smakas).

Ogļūdeņraži ar sastāvu no $С_5Н_(12)$ līdz $С_(15)Н_(32)$ ir šķidrumi; smagāki ogļūdeņraži ir cietas vielas.

Alkānu viršanas un kušanas temperatūra pakāpeniski palielinās, palielinoties oglekļa ķēdes garumam. Visi ogļūdeņraži slikti šķīst ūdenī. Šķidrie ogļūdeņraži ir izplatīti organiskie šķīdinātāji.

Ķīmiskās īpašības.

1. Aizvietošanas reakcijas. Raksturīgākās reakcijas alkāniem ir brīvo radikāļu aizvietošanas reakcijas, kuru laikā ūdeņraža atoms tiek aizstāts ar halogēna atomu vai kādu grupu.

Iesniegsim raksturīgāko reakciju vienādojumus.

Halogenēšana:

$CH_4+Cl_2→CH_3Cl+HCl$.

Halogēna pārpalikuma gadījumā hlorēšana var turpināties līdz pat visu ūdeņraža atomu pilnīgai aizstāšanai ar hloru:

$CH_3Cl+Cl_2→HCl+(CH_2Cl_2)↙(\teksts"dihlormetāns (metilēnhlorīds)")$,

$CH_2Cl_2+Cl_2→HCl+(CHСl_3)↙(\text"trihlormetāns(hloroforms)")$,

$CHCl_3+Cl_2→HCl+(CCl_4)↙(\teksts"tetrahloroglekļa(tetrahlorīds)")$.

Iegūtās vielas plaši izmanto kā šķīdinātājus un izejvielas organiskajā sintēzē.

2. Dehidrogenēšana (ūdeņraža izvadīšana). Kad alkāni tiek izlaisti pāri katalizatoram ($Pt, Ni, Al_2O_3, Cr_2O_3$) augstā temperatūrā ($400-600°C$), tiek izvadīta ūdeņraža molekula un veidojas alkēns:

$CH_3—CH_3→CH_2=CH_2+H_2$

3. Reakcijas, ko pavada oglekļa ķēdes iznīcināšana. Visi piesātinātie ogļūdeņraži deg ar oglekļa dioksīda un ūdens veidošanos. Gāzveida ogļūdeņraži, kas noteiktās proporcijās sajaukti ar gaisu, var eksplodēt. Piesātināto ogļūdeņražu sadegšana ir brīvo radikāļu eksotermiska reakcija, kurai ir ļoti liela nozīme izmantojot alkānus kā degvielu:

$СН_4+2О_2→СО_2+2Н_2O+880 kJ.$

Kopumā alkānu sadegšanas reakciju var uzrakstīt šādi:

$C_(n)H_(2n+2)+((3n+1)/(2))O_2→nCO_2+(n+1)H_2O$

Ogļūdeņražu termiskā sadalīšana:

$C_(n)H_(2n+2)(→)↖(400-500°C)C_(n-k)H_(2(n-k)+2)+C_(k)H_(2k)$

Process notiek, izmantojot brīvo radikāļu mehānismu. Temperatūras paaugstināšanās izraisa oglekļa-oglekļa saites homolītisku šķelšanos un brīvo radikāļu veidošanos:

$R—CH_2CH_2:CH_2—R—R—CH_2CH_2·+·CH_2—R$.

Šie radikāļi mijiedarbojas viens ar otru, apmainoties ar ūdeņraža atomu, veidojot alkāna molekulu un alkēna molekulu:

$R—CH_2CH_2·+·CH_2—R→R—CH=CH_2+CH_3—R$.

Termiskās sadalīšanās reakcijas ir rūpnieciskā ogļūdeņražu krekinga procesa pamatā. Šis process ir vissvarīgākais naftas rafinēšanas posms.

Kad metāns tiek uzkarsēts līdz $1000°C$ temperatūrai, sākas metāna pirolīze – sadalīšanās vienkāršās vielās:

$CH_4(→)↖(1000°C)C+2H_2$

Sildot līdz $1500°C$ temperatūrai, iespējama acetilēna veidošanās:

$2CH_4(→)↖(1500°C)CH=CH+3H_2$

4. Izomerizācija. Karsējot lineāros ogļūdeņražus ar izomerizācijas katalizatoru (alumīnija hlorīdu), veidojas vielas ar sazarotu oglekļa karkasu:

5. Aromatizācija. Alkāni ar sešiem vai vairāk oglekļa atomiem ķēdē ciklizējas katalizatora klātbūtnē, veidojot benzolu un tā atvasinājumus:

Kāds ir iemesls, kāpēc alkānos notiek brīvo radikāļu reakcijas? Visi alkāna molekulās esošie oglekļa atomi ir $sp^3$ hibridizācijas stāvoklī. Šo vielu molekulas ir veidotas, izmantojot kovalentās nepolārās $C-C$ (oglekļa-oglekļa) saites un vāji polārās $C-H$ (oglekļa-ūdeņraža) saites. Tajos nav apgabalu ar paaugstinātu vai samazinātu elektronu blīvumu, vai viegli polarizējamām saitēm, t.i. tādas saites, kurās elektronu blīvums var mainīties ārējo faktoru (jonu elektrostatisko lauku) ietekmē. Līdz ar to alkāni nereaģēs ar lādētām daļiņām, jo saites alkānu molekulās netiek pārrautas heterolītiskā mehānisma ietekmē.

Alkēni

Nepiesātinātie ietver ogļūdeņražus, kuru molekulās ir vairākas saites starp oglekļa atomiem. Neierobežoti ir alkēni, alkadiēni (poliēni), alkīni. Nepiesātināts raksturs ir arī cikliskajiem ogļūdeņražiem, kas gredzenā satur dubultsaiti (cikloalkāni), kā arī cikloalkāniem ar nelielu oglekļa atomu skaitu gredzenā (trīs vai četri atomi). Nepiesātinājuma īpašība ir saistīta ar šo vielu spēju iesaistīties pievienošanās reakcijās, galvenokārt ar ūdeņradi, veidojot piesātinātus vai piesātinātus ogļūdeņražus - alkānus.

Alkēni ir acikliski ogļūdeņraži, kas molekulā papildus vienvietīgām saitēm satur vienu dubultsaiti starp oglekļa atomiem un atbilst vispārīgajai formulai $C_(n)H_(2n)$.

Tās otrais nosaukums ir olefīni- alkēni tika iegūti pēc analoģijas ar nepiesātinātajām taukskābēm (oleīns, linolskābe), kuru atliekas ir daļa no šķidrajiem taukiem - eļļām (no lat. oleum- eļļa).

Homologa etēna sērija

Nesazaroti alkēni veido homologu etēna (etilēna) sēriju:

$С_2Н_4$ - etēns, $С_3Н_6$ - propēns, $С_4Н_8$ - butēns, $С_5Н_(10)$ - pentēns, $С_6Н_(12)$ - heksēns utt.

Izomērisms un nomenklatūra

Alkāniem, tāpat kā alkāniem, ir raksturīga strukturāla izomērija. Strukturālie izomēri atšķiras viens no otra oglekļa skeleta struktūrā. Vienkāršākais alkēns, ko raksturo strukturālie izomēri, ir butēns:

Īpašs strukturālās izomērijas veids ir dubultās saites pozīcijas izomērija:

$CH_3—(CH_2)↙(butēns-1)—CH=CH_2$ $CH_3—(CH=CH)↙(butēns-2)—CH_3$

Gandrīz brīva oglekļa atomu rotācija ir iespējama ap vienu oglekļa-oglekļa saiti, tāpēc alkāna molekulas var iegūt ļoti dažādas formas. Rotācija ap dubultsaiti nav iespējama, kas izraisa cita veida izomērijas parādīšanos alkēnos - ģeometrisko vai cis-trans izomēriju.

cis- izomēri atšķiras no transs- izomēri pēc molekulāro fragmentu telpiskā izvietojuma (in šajā gadījumā metilgrupas) attiecībā pret $π$ saites plakni un līdz ar to īpašības.

Alkēni ir izomēri cikloalkāniem (starpklašu izomērija), piemēram:

IUPAC nomenklatūra alkēniem ir līdzīga alkēnu nomenklatūrai.

1. Galvenās ķēdes izvēle.

Ogļūdeņraža nosaukuma piešķiršana sākas ar galvenās ķēdes noteikšanu — molekulas garāko oglekļa atomu ķēdi. Alkēnu gadījumā galvenajā ķēdē jābūt dubultai saitei.

2. Galvenās ķēdes atomu numerācija.

Galvenās ķēdes atomu numerācija sākas no gala, kuram dubultsaite ir vistuvāk. Piemēram, pareizais savienojuma nosaukums ir:

$5$-metilheksēns-$2$, nevis $2$-metilheksēns-$4$, kā varētu gaidīt.

Ja dubultsaites pozīcija nevar noteikt atomu numerācijas sākumu ķēdē, tad to nosaka aizvietotāju novietojums, tāpat kā piesātinātajiem ogļūdeņražiem.

3. Nosaukuma veidošanās.

Alkēnu nosaukumi veidojas tāpat kā alkānu nosaukumi. Nosaukuma beigās norādiet oglekļa atoma numuru, ar kuru sākas dubultā saite, un sufiksu, kas norāda, ka savienojums pieder pie alkēnu klases - -lv.

Piemēram:

Alkēnu fizikālās un ķīmiskās īpašības

Fizikālās īpašības. Pirmie trīs alkēnu homologās sērijas pārstāvji ir gāzes; vielas ar sastāvu $С_5Н_(10)$ - $С_(16)Н_(32)$ - šķidrumi; Augstākie alkēni ir cietas vielas.

Viršanas un kušanas temperatūra dabiski palielinās, palielinoties savienojumu molekulmasai.

Ķīmiskās īpašības.

Papildinājuma reakcijas. Atgādināsim, ka nepiesātināto ogļūdeņražu - alkēnu - pārstāvju atšķirīgā iezīme ir spēja iesaistīties pievienošanas reakcijās. Lielākā daļa šo reakciju notiek saskaņā ar mehānismu

1. Alkēnu hidrogenēšana. Alkēni spēj pievienot ūdeņradi hidrogenēšanas katalizatoru klātbūtnē, metālus - platīnu, pallādiju, niķeli:

$CH_3—CH_2—CH=CH_2+H_2(→)↖(Pt)CH_3—CH_2—CH_2—CH_3$.

Šī reakcija notiek atmosfēras un augsts asinsspiediens un neprasa augstu temperatūru, jo ir eksotermisks. Kad temperatūra paaugstinās, tie paši katalizatori var izraisīt apgrieztu reakciju - dehidrogenēšanu.

2. Halogenēšana (halogēnu pievienošana). Alkēna mijiedarbība ar broma ūdeni vai broma šķīdumu organiskā šķīdinātājā ($CCl_4$) izraisa šo šķīdumu strauju krāsas maiņu, jo alkēnam tiek pievienota halogēna molekula un veidojas dihalogēna alkāni:

$CH_2=CH_2+Br_2→CH_2Br—CH_2Br$.

3.

$CH_3-(CH)↙(propēns)=CH_2+HBr→CH_3-(CHBr)↙(2-brompropēns)-CH_3$

Šī reakcija pakļaujas Markovņikova likums:

Kad alkēnam pievieno ūdeņraža halogenīdu, ūdeņradis tiek pievienots vairāk hidrogenētajam oglekļa atomam, t.i. atoms, kurā ir vairāk ūdeņraža atomu, un halogēna atoms mazāk hidrogenētajam.

Alkēnu hidratācija izraisa spirtu veidošanos. Piemēram, ūdens pievienošana etēnam ir vienas no rūpnieciskajām metodēm etilspirta iegūšanai:

$(CH_2)↙(etēns)=CH_2+H_2O(→)↖(t,H_3PO_4)CH_3-(CH_2OH)↙(etanols)$

Ņemiet vērā, ka primārais spirts (ar hidroksogrupu uz primārā oglekļa) veidojas tikai tad, kad etēns ir hidratēts. Kad propēns vai citi alkēni tiek hidratēti, veidojas sekundārie spirti.

Šī reakcija notiek arī saskaņā ar Markovņikova likumu - ūdeņraža katjons pievienojas vairāk hidrogenētam oglekļa atomam, bet hidroksogrupa - mazāk hidrogenētam.

5. Polimerizācija.Īpašs pievienošanas gadījums ir alkēnu polimerizācijas reakcija:

$nCH_2(=)↙(etēns)CH_2(→)↖(UV gaisma, R)(...(-CH_2-CH_2-)↙(polietilēns)...)_n$

Šī pievienošanas reakcija notiek, izmantojot brīvo radikāļu mehānismu.

6. Oksidācijas reakcija.

Tāpat kā visi organiskie savienojumi, alkēni deg skābeklī, veidojot $СО_2$ un $Н_2О$:

$СН_2=СН_2+3О_2→2СО_2+2Н_2О$.

Vispārīgi:

$C_(n)H_(2n)+(3n)/(2)O_2→nCO_2+nH_2O$

Atšķirībā no alkāniem, kas ir izturīgi pret oksidēšanos šķīdumos, alkēnus viegli oksidē kālija permanganāta šķīdumi. Neitrālos vai sārmainos šķīdumos alkēni tiek oksidēti par dioliem (dihidrogēniem spirtiem), un tiem atomiem, starp kuriem pirms oksidēšanas pastāvēja dubultsaite, pievieno hidroksilgrupas:

Alkadiēni (diēna ogļūdeņraži)

Alkadiēni ir acikliski ogļūdeņraži, kas molekulā papildus atsevišķām saitēm satur divas dubultsaites starp oglekļa atomiem un atbilst vispārējai formulai $C_(n)H_(2n-2)$.

Atkarībā no divkāršo saišu relatīvā izvietojuma izšķir trīs veidu diēnus:

- alkadiēni ar kumulēti dubultsaišu izkārtojums:

- alkadiēni ar konjugēts dubultās saites;

$CH_2=CH—CH=CH_2$;

- alkadiēni ar izolēts dubultās saites

$CH_2=CH—CH_2—CH=CH_2$.

Visi trīs alkadiēnu veidi būtiski atšķiras viens no otra pēc struktūras un īpašībām. Centrālais oglekļa atoms (atoms, kas veido divas dubultās saites) alkadiēnos ar kumulatīvām saitēm ir $sp$-hibridizācijas stāvoklī. Tas veido divas $σ$ saites, kas atrodas uz vienas līnijas un ir vērstas pretējos virzienos, un divas $ π$ saites, kas atrodas perpendikulārās plaknēs. $π$-Saites veidojas katra oglekļa atoma nehibridizēto p-orbitāļu dēļ. Alkadiēnu īpašības ar izolētām dubultsaitēm ir ļoti specifiskas, jo konjugētās $π$-obligācijas būtiski ietekmē viena otru.

P-orbitāles, kas veido konjugētas $π$ saites, ir gandrīz vienota sistēma(to sauc par $π$-sistēmu), jo blakus esošo $π$ obligāciju p-orbitāles daļēji pārklājas.

Izomērisms un nomenklatūra

Alkadiēniem raksturīgs gan strukturāls izomērisms, gan cis-, trans-izomerisms.

Strukturālā izomērija.

— oglekļa skeleta izomērija:

— vairāku saišu pozīcijas izomērija:

$(CH_2=CH—CH=CH_2)↙(butadiēns-1,3)$ $(CH_2=C=CH—CH_3)↙(butadiēns-1,2)$

cis-, trans- izomērija (telpiskā un ģeometriskā)

Piemēram:

Alkadiēni ir alkīnu un cikloalkēnu klases izomēri savienojumi.

Veidojot alkadiēna nosaukumu, tiek norādīts dubultsaišu skaits. Galvenajā ķēdē obligāti jābūt divām vairākām saitēm.

Piemēram:

Alkadiēnu fizikālās un ķīmiskās īpašības

Fizikālās īpašības.

IN normāli apstākļi propandiēns-1,2, butadiēns-1,3 - gāzes, 2-metilbutadiēns-1,3 - gaistošs šķidrums. Alkadiēni ar izolētām dubultsaitēm (vienkāršākā no tām ir pentadiēns-1,4) ir šķidrumi. Augstākās diēnas ir cietas vielas.

Ķīmiskās īpašības.

Alkadiēnu ķīmiskās īpašības ar izolētām dubultsaitēm maz atšķiras no alkēnu īpašībām. Alkadiēniem ar konjugētām saitēm ir dažas īpašas iezīmes.

1. Papildinājuma reakcijas. Alkadiēni spēj pievienot ūdeņradi, halogēnus un ūdeņraža halogenīdus.

Alkadiēnu ar konjugētām saitēm pievienošanas īpatnība ir iespēja pievienot molekulas gan 1. un 2. pozīcijā, gan 1. un 4. pozīcijā.

Produktu attiecība ir atkarīga no attiecīgo reakciju veikšanas apstākļiem un metodes.

2.Polimerizācijas reakcija. Svarīgākā diēnu īpašība ir spēja polimerizēties katjonu vai brīvo radikāļu ietekmē. Šo savienojumu polimerizācija ir sintētisko kaučuku pamatā:

$nCH_2=(CH—CH=CH_2)↙(butadiēns-1,3)→((... —CH_2—CH=CH—CH_2— ...)_n)↙(\text"sintētiskā butadiēna gumija")$ .

Konjugēto diēnu polimerizācija notiek kā 1,4 pievienošana.

Šajā gadījumā dubultsaite izrādās vienības centrā, un elementārā vienība savukārt var uzņemties abus cis-, tātad transs- konfigurācija

Alkīni

Alkīni ir acikliski ogļūdeņraži, kas molekulā papildus atsevišķajām saitēm satur vienu trīskāršu saiti starp oglekļa atomiem un atbilst vispārējai formulai $C_(n)H_(2n-2)$.

Homologa etīna sērija

Taisnas ķēdes alkīni veido homologu etīna (acetilēna) sēriju:

$С_2Н_2$ - etīns, $С_3Н_4$ - propīns, $С_4Н_6$ - butīns, $С_5Н_8$ - pentīns, $С_6Н_(10)$ - heksīns utt.

Izomērisms un nomenklatūra

Alkīnus, tāpat kā alkēnus, raksturo strukturāla izomērija: oglekļa skeleta izomērija un daudzkārtējās saites pozīcijas izomērija. Vienkāršākais alkīns, kam raksturīgi alkīnu klases daudzkārtējās saites pozīcijas strukturālie izomēri, ir butīns:

$СН_3—(СН_2)↙(butīns-1)—С≡СН$ $СН_3—(С≡С)↙(butīns-2)—СН_3$

Ir iespējama oglekļa skeleta izomērija alkīnos, sākot ar pentīnu:

Tā kā trīskāršā saite pieņem oglekļa ķēdes lineāru struktūru, ģeometriskā ( cis-, trans-) izomērija alkīniem nav iespējama.

Trīskāršās saites klātbūtni šīs klases ogļūdeņražu molekulās atspoguļo sufikss -in, un tā pozīcija ķēdē ir oglekļa atoma numurs.

Piemēram:

Dažu citu klašu savienojumi ir izomēri pret alkīniem. Tādējādi ķīmiskajā formulā $C_6H_(10)$ ir heksīns (alkīns), heksadiēns (alkadiēns) un cikloheksēns (cikloalkēns):

Alkīnu fizikālās un ķīmiskās īpašības

Fizikālās īpašības. Alkīnu, kā arī alkēnu viršanas un kušanas temperatūra dabiski palielinās, palielinoties savienojumu molekulmasai.

Alkīniem ir specifiska smarža. Tie ir labāk šķīst ūdenī nekā alkāni un alkēni.

Ķīmiskās īpašības.

Papildinājuma reakcijas. Alkīni ir nepiesātināti savienojumi un tiek pakļauti pievienošanas reakcijai. Pārsvarā reakcijas elektrofīlā pievienošana.

1. Halogenēšana (halogēna molekulas pievienošana). Alkīns spēj piesaistīt divas halogēna molekulas (hlors, broms):

$CH≡CH+Br_2→(CHBr=CHBr)↙(1,2-dibrometāns),$

$CHBr=CHBr+Br_2→(CHBr_2-CHBr_2)↙(1,1,2,2-tetrabrometāns)$

2. Hidrohalogenēšana (ūdeņraža halogenīda pievienošana).Ūdeņraža halogenīda pievienošanas reakcija, kas notiek ar elektrofila mehānisma palīdzību, arī notiek divos posmos, un abos posmos tiek izpildīts Markovņikova noteikums:

$CH_3-C≡CH+Br→(CH_3-CBr=CH_2)↙(2-brompropēns),$

$CH_3-CBr=CH_2+HBr→(CH_3-CHBr_2-CH_3)↙(2,2-dibrompropāns)$

3. Hidratācija (ūdens pievienošana). Liela nozīme ketonu un aldehīdu rūpnieciskajā sintēzē ir ūdens pievienošanas reakcijai (hidratācijai), ko sauc. Kučerova reakcija:

4. Alkīnu hidrogenēšana. Alkīni pievieno ūdeņradi metālu katalizatoru ($Pt, Pd, Ni$) klātbūtnē:

$R-C≡C-R+H_2(→)↖(Pt)R-CH=CH-R,$

$R-CH=CH-R+H_2(→)↖(Pt)R-CH_2-CH_2-R$

Tā kā trīskāršā saite satur divas reaktīvas $π$ saites, alkāni pakāpeniski pievieno ūdeņradi:

1) trimerizācija.

Kad etīns tiek izlaists pār aktivēto ogli, veidojas produktu maisījums, no kuriem viens ir benzols:

2) dimerizācija.

Papildus acetilēna trimerizācijai ir iespējama tā dimerizācija. Vienvērtīgo vara sāļu ietekmē veidojas vinilacetilēns:

$2HC≡CH→(HC≡C-CH=CH_2)↙(\text"butēns-1-in-3(vinilacetilēns)")$

Šo vielu izmanto hloroprēna ražošanai:

$HC≡C-CH=CH_2+HCl(→)↖(CaCl)H_2C=(CCl-CH)↙(hloroprēns)=CH_2$

polimerizācijas rezultātā iegūst hloroprēna gumiju:

$nH_2C=CCl-CH=CH_2→(...-H_2C-CCl=CH-CH_2-...)_n$

Alkīnu oksidēšana.

Etīns (acetilēns) sadedzina skābeklī, izdalot ļoti lielu siltuma daudzumu:

$2C_2H_2+5O_2→4CO_2+2H_2O+2600kJ$ Skābekļa-acetilēna degļa darbības pamatā ir šī reakcija, kuras liesmai ir ļoti augsta temperatūra (vairāk nekā $3000°C$), kas ļauj to izmantot metālu griešana un metināšana.

Gaisā acetilēns deg ar dūmakainu liesmu, jo oglekļa saturs tā molekulā ir lielāks nekā etāna un etēna molekulās.

Alkīni, tāpat kā alkēni, maina paskābināto kālija permanganāta šķīdumu krāsu; Šajā gadījumā daudzkārtējā saite tiek iznīcināta.

Reakcijas, kas raksturo galvenās skābekli saturošu savienojumu ražošanas metodes

1. Haloalkānu hidrolīze. Jūs jau zināt, ka halokenalkānu veidošanās, spirtiem reaģējot ar ūdeņraža halogenīdiem, ir atgriezeniska reakcija. Tāpēc ir skaidrs, ka spirtus var iegūt ar halogēnalkānu hidrolīze- šo savienojumu reakcijas ar ūdeni:

$R-Cl+NaOH(→)↖(H_2O)R-OH+NaCl+H_2O$

Daudzvērtīgos spirtus var iegūt, hidrolizējot halogēnalkānus, kas satur vairāk nekā vienu halogēna atomu vienā molekulā. Piemēram:

2. Alkēnu hidratācija- ūdens pievienošana caur alkēna molekulas $π$ saiti - jums jau ir pazīstama, piemēram:

$(CH_2=CH_2)↙(etēns)+H_2O(→)↖(H^(+))(C_2H_5OH)↙(etanols)$

Propēna hidratācija saskaņā ar Markovņikova likumu noved pie sekundārā spirta - propanola-2 - veidošanās:

3. Aldehīdu un ketonu hidrogenēšana. Jūs jau zināt, ka spirtu oksidēšanās vieglos apstākļos izraisa aldehīdu vai ketonu veidošanos. Ir skaidrs, ka spirtus var iegūt, hidrogenējot (reducējot ar ūdeņradi, pievienojot ūdeņradi) aldehīdus un ketonus:

4. Alkēnu oksidēšana. Glikolus, kā jau minēts, var iegūt, oksidējot alkēnus ar kālija permanganāta ūdens šķīdumu. Piemēram, etilēnglikols (etāndiols-1,2) veidojas, oksidējot etilēnu (etēnu):

$CH_2=CH_2+[O]+H_2O(→)↖(KMnO_4)HO-CH_2-CH_2-OH$

5. Īpašas metodes spirtu ražošanai. Daži spirti tiek iegūti, izmantojot tikai tiem raksturīgās metodes. Tādējādi metanolu ražo rūpnieciski, ūdeņradim mijiedarbojoties ar oglekļa monoksīdu (II) (oglekļa monoksīdu) paaugstinātā spiedienā un augstā temperatūrā uz katalizatora (cinka oksīda) virsmas:

$CO+2H_2(→)↖(t,p,ZnO)CH_3-OH$

Šai reakcijai nepieciešamo oglekļa monoksīda un ūdeņraža maisījumu, ko sauc arī par sintēzes gāzi ($CO + nH_2O$), iegūst, izlaižot ūdens tvaikus virs karstām oglēm:

$C+H_2O(→)↖(t)CO+H_2-Q$

6. Glikozes fermentācija.Šī etilspirta (vīna) iegūšanas metode cilvēkiem ir zināma kopš seniem laikiem:

$(C_6H_(12)O_6)↙(glikoze)(→)↖(raugs)2C_2H_5OH+2CO_2$

Aldehīdu un ketonu iegūšanas metodes

Var ražot aldehīdus un ketonus oksidēšanās vai spirtu dehidrogenēšana. Vēlreiz atzīmēsim, ka primāro spirtu oksidēšana vai dehidrogenēšana var radīt aldehīdus, bet sekundāro spirtu - ketonus:

Kučerova reakcija. Hidratācijas reakcijas rezultātā acetilēns rada acetaldehīdu, un ketoni tiek iegūti no acetilēna homologiem:

Sildot kalcijs vai bārija sāļi karbonskābes veido ketonu un metāla karbonātu:

Karbonskābju iegūšanas metodes

Karbonskābes var iegūt, oksidējot primāros aldehīda spirtus:

Aromātiskās karbonskābes veidojas, oksidējot benzola homologus:

Arī dažādu karbonskābes atvasinājumu hidrolīzes rezultātā rodas skābes. Tādējādi estera hidrolīze rada spirtu un karbonskābi. Kā minēts iepriekš, skābes katalizētās esterifikācijas un hidrolīzes reakcijas ir atgriezeniskas:

Estera hidrolīze sārmu ūdens šķīduma ietekmē notiek neatgriezeniski, no estera veidojas nevis skābe, bet gan tās sāls.

AROMĀTISKIE ogļūdeņraži.

Tie ir cikliski ogļūdeņraži ar trim dubultām konjugētām saitēm gredzenā.

BenzīnsAR 6 N 6 – aromātisko ogļūdeņražu priekštecis. Pirmo reizi Faradejs to izolēja 1825. gadā no apgaismojošās gāzes.

Katrs no sešiem oglekļa atomiem savā molekulā atrodas stāvoklī sp 2 - hibridizācija un ir savienots ar diviem blakus esošajiem oglekļa atomiem un ūdeņraža atomu ar trim σ saitēm. Saites leņķi starp katru π saišu pāri ir 120 0 .

Tādējādi σ saišu skelets ir regulārs sešstūris, kurā visi oglekļa atomi un visas σ-saites C–C un C–H atrodas vienā plaknē.

Visu oglekļa atomu p-elektroni veido vienu ciklisku π-elektronu mākoni, kas koncentrēts virs un zem gredzena plaknes.

Visas C–C saites benzolā ir līdzvērtīgas, to garums ir 0,140 nm, kas atbilst starpvērtībai starp vienreizējo un dubulto.

Tas nozīmē, ka benzola molekulā starp oglekļa atomiem nav tikai vienas un dubultās saites (kā formulā, ko 1865. gadā ierosināja vācu ķīmiķis ), un tie visi ir izlīdzināti (delokalizēti).

Benzola homologās sērijas vispārīgā formulaC n H 2n-6(n ≥ 6).

Viela

Nosaukums pēc nomenklatūras

Vēsturisks nosaukums

C6H5-CH3

metilbenzols

C6H5-CH2-CH3

etilbenzols

CH3-C6H4-CH3

dimetilbenzols

C6H5-CH(CH3)2

izopropilbenzols

Ja ir divi vai vairāki radikāļi, to atrašanās vietu norāda ar oglekļa atomu skaitu gredzenā, ar kuru tie ir saistīti. Gredzens ir numurēts tā, lai radikālie skaitļi būtu minimāli.

Diaizvietotiem benzoliem

R-C 6 H 4 -R"

Tiek izmantots arī cits nosaukumu veidošanas veids:

orto - (O -) aizvietotāji uz blakus esošajiem gredzena oglekļa atomiem, 1,2-;
meta - (m -) aizvietotāji caur vienu oglekļa atomu (1,3-);
pāri -(P -) aizvietotāji (1,4-) gredzena pretējās pusēs.

Izomērisms arēnās.

To nosaka aizvietotāju skaits, to atrašanās vieta benzola gredzenā un oglekļa skeleta izomērijas iespējamība aizvietotājos, kas satur vairāk nekā trīs oglekļa atomus.

Aromātiskajam ogļūdeņradim AR 8 N 10 Ir 4 izomēri: orto-, meta- un para-ksilols un etilbenzols.

AROMĀtisko ogļūdeņražu IEGŪŠANA

1. Cikloalkānu dehidrogenēšana

2. Alkānu dehidrociklizācija (dehidrogenēšana un ciklizācija). katalizatora klātbūtnē

3. Acetilēna trimerizācija virs aktivētās ogles ( reakcija ):

4.Benzola alkilēšana ar halogēnalkāniem bezūdens alumīnija hlorīda klātbūtnē vai alkēni:

FIZISKĀS ĪPAŠĪBAS.

Benzols un tā tuvākie homologi ir bezkrāsaini šķidrumi ar raksturīgu smaržu, kuru blīvums ir mazāks par 1 g/ml. Uzliesmojošs. Nešķīst ūdenī, bet labi šķīst nepolāros šķīdinātājos. Benzīns un toluols ir indīgi (bojā nieres, aknas, kaulu smadzenes, asinis).

Augstākās arēnas ir cietas vielas.

ĶĪMISKĀS ĪPAŠĪBAS.

Pieejamības dēļ delokalizēta -sistēma arēnus reti raksturo pievienošanas vai oksidācijas reakcijas, kas izraisa aromātiskuma traucējumus. Visraksturīgākais tiem ir elektrofīlās aizvietošanas reakcijas ūdeņraža atomi, kas saistīti ar gredzenu -S E .

1. ARĒNĀM PIEVIENOŠANĀS REAKCIJAS

Arēnas ar lielām grūtībām var iesaistīties pievienošanās reakcijās, kas noved pie benzola gredzena aromātiskās struktūras iznīcināšanas.

A. Hidrogenēšana. Ūdeņraža pievienošana benzolam un tā homologiem notiek paaugstinātā temperatūrā un spiedienā metāla katalizatoru klātbūtnē.

b. Radikāla hlorēšana. Kad benzols tiek radikāli hlorēts, tiek iegūts heksahlorcikloheksāns - "heksahlorāns" (līdzeklis cīņai pret kaitīgiem kukaiņiem).

2. ŪDEŅRAŽA ATOMU RADIKĀLĀS AIZSTĀŠANAS REAKCIJAS SĀNU ĶĒDE:

Benzola homologu gadījumā, pakļaujot hlora iedarbībai gaismā vai karsējot, notiek reakcija radikāla aizstāšana sānu ķēde:

3. Arēnu oksidācijas reakcijas

Benzols neoksidējas pat spēcīgu oksidētāju (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 u.c.) ietekmē. Tāpēc to bieži izmanto kā inertu šķīdinātāju citu organisko savienojumu oksidācijas reakcijās.

Atšķirībā no benzola, tā homologi oksidējas diezgan viegli. Kad KMnO 4 šķīdumu pakļauj skābai videi un karsē benzola homologos, oksidējas tikai sānu ķēdes, bet karboksilgrupa paliek no sānu ķēdes, bet pārējā pārvēršas oglekļa dioksīdā:

5 C 6 H 5 - CH 3 +6 KMnO4 +9H2SO4  5C 6 H 5 - COOH +6MnSO4 +3K2SO4 +14H2O

5 C 6 H 5 - CH 2 - CH 3 +12 KMnO4 +18H2SO4  5C 6 H 5 - COOH +5 CO 2 +12MnSO4 +6K2SO4 +28H2O

Ja karsējot notiek oksidēšanās neitrālā šķīdumā, veidojas benzoskābes sāls un kālija karbonāts:

C 6 H 5 - CH 2 - CH 3 +4KMnO 4  C6H5 – dūdot K+K 2 CO 3 +4MnO2 +KOH+2H2O

4.AIZSTĀŠANAS REAKCIJAS BENZĒNA GREDZĀ

1. Halogenēšana

Ūdeņraža atoma aizstāšana benzola gredzenā ar halogēnu notiek katalizatoru AlCl 3, AlBr 3, FeCl 3 utt. klātbūtnē:

2. Nitrēšana

Benzīns reaģē ar nitrēšanas maisījumu (koncentrētas slāpekļskābes un sērskābes maisījumu):

3. Alkilēšana

Ūdeņraža atoma aizstāšana benzola gredzenā ar alkilgrupu ( alkilēšana) notiek reibumā alkilhalogenīdi AlCl katalizatoru klātbūtnē 3 , FeBr 3 vaialkēni fosforskābes klātbūtnē:

AIZSTĀŠANA ALKILBENZĒNĀ

Benzola homologos (alkilbenzolos) aizvietošanas reakcijas notiek aktīvāk nekā benzolā. Piemēram, toluola nitrēšanas laikā AR 6 N 5 -CH 3 Var notikt nevis viena, bet trīs ūdeņraža atomu aizstāšana, veidojot 2,4,6-trinitrotoluolu un orto- un para-pozīcijās:

DEPUTĀTU ORIENTĒJOŠĀ DARBĪBA

BENZĒNA GREDĀ.

Ja benzola gredzens satur deputātiem , ne tikai alkilgrupa, bet satur arī citus atomus (hidroksilgrupu, aminogrupu, nitrogrupu u.c.), tad ūdeņraža atomu aizvietošanas reakcijas aromātiskajā sistēmā notiek stingri noteiktā veidā, atbilstoši dabai. aizvietotāja ietekme uz aromātisko π-sistēmu.

Aizvietotājus iedala divās grupās atkarībā no to efekta (mezomērs vai induktīvs): elektronu donors (pirmā veida) un elektronu akceptors (otrā veida).

ELEKTRONU DONORU AIZSTĀTĀJI uzrāda elektronu blīvuma palielināšanos konjugētajā sistēmā.

Tie ietver hidroksilgrupa -OH un aminogrupa -NH 2 . Vienīgais elektronu pāris šajās grupās nonāk kopīgā konjugācijā ar p - elektroniskā sistēma benzola gredzenu un palielina konjugētās sistēmas garumu. Tā rezultātā tiek koncentrēts elektronu blīvums orto un para pozīcijās:

Alkilgrupas nevar piedalīties savienošanā pārī, bet tie tiek izstādīti +I-efekts, kura ietekmē notiek līdzīga p-elektronu blīvuma pārdale.

Aizstāj ar+es- efekts vai +M-efekts, veicina elektrofīlo aizstāšanuorto un para - tiek izsauktas benzola gredzena pozīcijas unpirmā veida aizvietotāji (orientatori):

Tādējādi toluols, kas satur pirmā veida aizvietotāju, ir nitrēts un bromēts para un orto pozīcijās:

ELEKTRONU PIEŅEMŠANAS AIZSTĀTĀJI samazināt elektronu blīvumu konjugētajā sistēmā.

Tie ietver nitro grupa -NĒ 2 , sulfogrupa -SO 3 H, aldehīda -CHO un karboksil-COOH grupas.Šie aizvietotāji veido kopīgu konjugētu sistēmu ar benzola gredzenu, bet kopējais elektronu mākonis novirzās uz šīm grupām. Tādējādi kopējais elektronu blīvums gredzenā samazinās, bet tas samazinās vismazāk meta noteikumos :

Pilnībā halogenētie alkilradikāļi (piemēram, -CCl 3) uzrāda -I efektu un arī veicina gredzena elektronu blīvuma samazināšanos.

Aizvietotāji ar -I-efektu vai -M-efektu tiešu elektrofīlo aizstāšanu armeta- tiek sauktas benzola gredzena pozīcijasotrā veida aizvietotāji (orientatori):

Nitrobenzols, kas satur otrā tipa aizvietotāju, ir nitrēts un bromēts meta pozīcijā:

STIRĒNS (vinilbenzols) C 8 H 8

– benzola atvasinājums, kas satur dubultsaite sānu aizvietotājā Tātad viņš NAV pieder pie homologās arēnu sērijas.

Stirola sagatavošana:

Etilbenzola dehidrogenēšana: C 6 H 5 -CH 2 -CH 3 - (t, kat.)  C6H5-CH = CH2+H2

Fenilbrometāna dehidrohalogenēšana:

C6H5-CH-CH3+KOH – (spirts)  C6H5-CH=CH2 +KBr +H2O

Stirola īpašības:

Stirolam piemīt alkēniem raksturīgas īpašības– pievienošanas reakcijas, oksidēšana, polimerizācija.

Stirola pievienošanas reakcijas: rīkoties saskaņā ar Markovņikova likumu.

C6H5-CH = CH2 + H2O  C6H5-CH-CH3

Viegla stirola oksidēšana:

3C6H5-CH = CH2+2KMnO4+4H2O  3 AR 6 N 5 -CH-CH 2 + 2MnO 2 + 2KOH

Ak! Ak! feniletilēnglikols

Cietā stirola oksidēšana:

C6H5-CH = CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4  AR 6 N 5 -AROO N+ CO 2 + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 4H 2 O

benzoskābe

3C 6 H 5 -CH = CH 2 + 10 KMnO 4 - t o  3AR 6 N 5 -AROO UZ+ 3K 2 CO 3 + 10 MnO 2 + KOH + 4H 2 O

kālija benzoāts

Stirola polimerizācija: kā rezultātā viņi saņem polistirols

Ogļūdeņraži, kuru molekulās atomi ir savienoti ar vienotām saitēm un kuri atbilst vispārīgajai formulai C n H 2 n +2.
Alkānu molekulās visi oglekļa atomi atrodas sp 3 hibridizācijas stāvoklī. Tas nozīmē, ka visas četras oglekļa atoma hibrīdas orbitāles ir identiskas pēc formas, enerģijas un ir vērstas vienādmalu leņķos. trīsstūrveida piramīda- tetraedrs. Leņķi starp orbitālēm ir 109° 28′.

Ap vienu oglekļa-oglekļa saiti ir iespējama gandrīz brīva rotācija, un alkāna molekulas var iegūt ļoti dažādas formas ar leņķiem pie oglekļa atomiem, kas ir tuvu tetraedriskam (109° 28′), piemēram, molekulā. n-pentāns.

Īpaši vērts atgādināt par saitēm alkānu molekulās. Visas saites piesātināto ogļūdeņražu molekulās ir atsevišķas. Pārklāšanās notiek gar asi,
kas savieno atomu kodolus, t.i., tās ir σ saites. Oglekļa-oglekļa saites ir nepolāras un slikti polarizējamas. Garums S-S savienojumi alkānos ir 0,154 nm (1,54 10 - 10 m). C-H saites ir nedaudz īsākas. Elektronu blīvums ir nedaudz novirzīts uz elektronnegatīvāko oglekļa atomu, t.i., CH saite ir vāji polāra.

Polāro saišu trūkums piesātināto ogļūdeņražu molekulās noved pie tā, ka tie slikti šķīst ūdenī un nesadarbojas ar lādētām daļiņām (joniem). Raksturīgākās reakcijas alkāniem ir tās, kas saistītas ar brīvajiem radikāļiem.

Homoloģiskā metāna sērija

Homologi- vielas, kas pēc struktūras un īpašībām ir līdzīgas un atšķiras ar vienu vai vairākām CH 2 grupām.

Izomērisms un nomenklatūra

Alkāniem raksturīgs tā sauktais strukturālais izomerisms. Strukturālie izomēri atšķiras viens no otra oglekļa skeleta struktūrā. Vienkāršākais alkāns, kam raksturīgi strukturālie izomēri, ir butāns.

Nomenklatūras pamati

1. Galvenās ķēdes izvēle. Ogļūdeņraža nosaukuma veidošanās sākas ar galvenās ķēdes definīciju - garāko oglekļa atomu ķēdi molekulā, kas it kā ir tās pamatā.
2. Galvenās ķēdes atomu numerācija. Galvenās ķēdes atomiem tiek piešķirti numuri. Galvenās ķēdes atomu numerācija sākas no gala, kuram ir vistuvāk aizvietotājs (struktūras A, B). Ja aizvietotāji atrodas vienādā attālumā no ķēdes gala, tad numerācija sākas no gala, kurā to ir vairāk (struktūra B). Ja dažādi aizvietotāji atrodas vienādos attālumos no ķēdes galiem, tad numerācija sākas no gala, kuram ir vistuvāk vecākais (struktūra D). Ogļūdeņražu aizvietotāju vecumu nosaka secība, kādā alfabētā parādās burts, ar kuru sākas to nosaukums: metils (-CH 3), tad etils (-CH 2 -CH 3), propils (-CH 2 -CH 2). -CH3) utt.
Lūdzu, ņemiet vērā, ka aizvietotāja nosaukums tiek veidots, aizstājot sufiksu -an ar sufiksu - dūņas atbilstošā alkāna vārdā.
3. Nosaukuma veidošanās. Nosaukuma sākumā ir norādīti skaitļi - oglekļa atomu numuri, pie kuriem atrodas aizvietotāji. Ja pie dotā atoma ir vairāki aizvietotāji, tad attiecīgais skaitlis nosaukumā atkārtojas divas reizes, atdalot to ar komatu (2,2-). Aiz skaitļa aizvietotāju skaits tiek norādīts ar defisi ( di- divi, trīs- trīs, tetra- četri, penta- pieci) un aizvietotāja nosaukums (metil, etil, propil). Pēc tam, bez atstarpēm un defisēm, galvenās ķēdes nosaukums. Galveno ķēdi sauc par ogļūdeņradi - metāna homologās sērijas locekli ( metāns CH 4, etāns C 2 H 6, propāns C3H8, C4H10, pentāns C5H12, heksāns C6H14, heptāns C 7 H 16, oktānskaitlis C8H18, nonan S 9 N 20, prāvests C10H22).

Alkānu fizikālās īpašības

Pirmie četri metāna homologās sērijas pārstāvji ir gāzes. Vienkāršākais no tiem ir metāns - bezkrāsaina, bezgaršas un bez smaržas gāze ("gāzes" smaku, to sajūtot, jāzvana 04, nosaka merkaptānu smarža - sēru saturoši savienojumi, kas īpaši pievienoti izmantotajam metānam. sadzīves un rūpnieciskajās gāzes iekārtās, lai cilvēki, kas atrodas tām blakus, varētu noteikt noplūdi pēc smakas).
Ogļūdeņraži ar sastāvu no C4H12 līdz C15H32 ir šķidrumi; smagāki ogļūdeņraži ir cietas vielas. Alkānu viršanas un kušanas temperatūra pakāpeniski palielinās, palielinoties oglekļa ķēdes garumam. Visi ogļūdeņraži slikti šķīst ūdenī. Šķidrie ogļūdeņraži ir izplatīti organiskie šķīdinātāji.

Alkānu ķīmiskās īpašības

Aizvietošanas reakcijas.
Raksturīgākās reakcijas alkāniem ir brīvo radikāļu aizvietošanas reakcijas, kuru laikā ūdeņraža atoms tiek aizstāts ar halogēna atomu vai kādu grupu. Iesniegsim raksturīgo reakciju vienādojumus halogenēšana:


Halogēna pārpalikuma gadījumā hlorēšana var turpināties līdz pat visu ūdeņraža atomu pilnīgai aizstāšanai ar hloru:

Iegūtās vielas plaši izmanto kā šķīdinātājus un izejvielas organiskajā sintēzē.
Dehidrogenēšanas reakcija(ūdeņraža ieguve).
Kad alkānus augstā temperatūrā (400-600 °C) izlaiž pa katalizatoru (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3), ūdeņraža molekula tiek izvadīta un veidojas alkēns:


Reakcijas, ko pavada oglekļa ķēdes iznīcināšana.
Visi piesātinātie ogļūdeņraži sadedzina, veidojot oglekļa dioksīdu un ūdeni. Gāzveida ogļūdeņraži, kas noteiktās proporcijās sajaukti ar gaisu, var eksplodēt.
1. Piesātināto ogļūdeņražu sadedzināšana ir brīvo radikāļu eksotermiska reakcija, kas ir ļoti svarīga, ja kā degvielu izmanto alkānus:

Kopumā alkānu sadegšanas reakciju var uzrakstīt šādi:

2. Ogļūdeņražu termiskā sadalīšana.

Process notiek, izmantojot brīvo radikāļu mehānismu. Temperatūras paaugstināšanās izraisa oglekļa-oglekļa saites homolītisko šķelšanos un brīvo radikāļu veidošanos.

Šie radikāļi mijiedarbojas viens ar otru, apmainoties ar ūdeņraža atomu, veidojot alkāna molekulu un alkēna molekulu:

Termiskās sadalīšanās reakcijas ir rūpnieciskā ogļūdeņražu krekinga procesa pamatā. Šis process ir vissvarīgākais naftas rafinēšanas posms.

3. Pirolīze. Kad metāns tiek uzkarsēts līdz 1000 °C temperatūrai, sākas metāna pirolīze - sadalīšanās vienkāršās vielās:

Sildot līdz 1500 °C temperatūrai, ir iespējama acetilēna veidošanās:

4. Izomerizācija. Karsējot lineāros ogļūdeņražus ar izomerizācijas katalizatoru (alumīnija hlorīdu), veidojas vielas ar sazarotu oglekļa karkasu:

5. Aromatizācija. Alkāni ar sešiem vai vairāk oglekļa atomiem ķēdē ciklizējas katalizatora klātbūtnē, veidojot benzolu un tā atvasinājumus:

Alkāni iesaistās reakcijās, kas notiek saskaņā ar brīvo radikāļu mehānismu, jo visi alkāna molekulās esošie oglekļa atomi atrodas sp 3 hibridizācijas stāvoklī. Šo vielu molekulas ir veidotas, izmantojot kovalentās nepolārās C-C (oglekļa-oglekļa) saites un vāji polārās C-H (oglekļa-ūdeņraža) saites. Tie nesatur apgabalus ar palielinātu vai samazinātu elektronu blīvumu, vai viegli polarizējamas saites, t.i., tādas saites, kurās elektronu blīvums var mainīties ārējo faktoru (jonu elektrostatisko lauku) ietekmē. Līdz ar to alkāni nereaģēs ar lādētām daļiņām, jo ​​heterolītiskais mehānisms nesarauj saites alkāna molekulās.

Alkānu ķīmiskās īpašības

Alkāni (parafīni) ir necikliski ogļūdeņraži, kuru molekulās visi oglekļa atomi ir saistīti tikai ar atsevišķām saitēm. Citiem vārdiem sakot, alkānu molekulās nav vairāku - dubulto vai trīskāršu saišu. Faktiski alkāni ir ogļūdeņraži, kas satur maksimāli iespējamo ūdeņraža atomu skaitu, un tāpēc tos sauc par ierobežojošiem (piesātinātiem).

Piesātinājuma dēļ alkāni nevar iziet pievienošanās reakcijas.

Tā kā oglekļa un ūdeņraža atomiem ir diezgan cieša elektronegativitāte, tas noved pie tā, ka CH saites to molekulās ir ārkārtīgi zemas polāras. Šajā sakarā alkāniem raksturīgākas ir reakcijas, kas notiek ar radikāļu aizstāšanas mehānismu, kas apzīmēts ar simbolu S R.

1. Aizvietošanas reakcijas

Šāda veida reakcijās tiek pārtrauktas oglekļa-ūdeņraža saites

RH + XY → RX + HY

Halogenēšana

Alkāni reaģē ar halogēnu (hlora un broma) iedarbībā ultravioletā gaisma vai stiprā karstumā. Šajā gadījumā veidojas halogēna atvasinājumu maisījums ar dažādu ūdeņraža atomu aizvietošanas pakāpi - mono-, ditri- utt. ar halogēnu aizvietoti alkāni.

Izmantojot metānu kā piemēru, tas izskatās šādi:

Mainot halogēna/metāna attiecību reakcijas maisījumā, iespējams nodrošināt, ka produktu sastāvā dominē jebkurš specifisks metāna halogēna atvasinājums.

2. Oksidācijas reakcijas

Normālos apstākļos alkāni ir inerti pret tādiem spēcīgiem oksidētājiem kā koncentrēta sērskābe un slāpekļskābe, kālija permanganāts un dihromāts (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7).

Degšana skābeklī

A) pilnīga sadegšana ar lieko skābekli. Izraisa oglekļa dioksīda un ūdens veidošanos:

CH 4 + 2O 2 = CO 2 + 2H 2 O

B) nepilnīga sadegšana skābekļa trūkuma dēļ:

2CH4 + 3O2 = 2CO + 4H2O

CH 4 + O 2 = C + 2H 2 O

Katalītiskā oksidēšana ar skābekli

Karsējot alkānus ar skābekli (~200 o C) katalizatoru klātbūtnē, no tiem var iegūt visdažādākos organiskos produktus: aldehīdus, ketonus, spirtus, karbonskābes.

Piemēram, metānu atkarībā no katalizatora veida var oksidēt metilspirtā, formaldehīdā vai skudrskābē:

3. Alkānu termiskās pārvērtības

Krekšķēšana

Krekinga (no angļu valodas to crack - to tear) ir ķīmisks process, kas notiek augstā temperatūrā, kā rezultātā alkānu molekulu oglekļa karkass sadalās, veidojot alkēnu un alkānu molekulas ar mazāku molekulmasu, salīdzinot ar oriģinālajiem alkāniem. Piemēram:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH2-CH2-CH3 + CH3-CH=CH2

Krekinga var būt termiska vai katalītiska. Katalītiskā krekinga veikšanai, pateicoties katalizatoru izmantošanai, tiek izmantota ievērojami zemāka temperatūra, salīdzinot ar termisko krekingu.

Dehidrogenēšana

Pārrāvuma rezultātā izdalās ūdeņradis C-H saites; veic katalizatoru klātbūtnē paaugstinātā temperatūrā. Kad metāns tiek dehidrogenēts, veidojas acetilēns:

2CH4 → C2H2+3H2

Metāna karsēšana līdz 1200 °C noved pie tā sadalīšanās vienkāršās vielās:

CH4 → C+2H2

Kad atlikušie alkāni tiek dehidrogenēti, veidojas alkēni:

C2H6 → C2H4+H2

Dehidrogenējot n-butāns rada butēnu vai butēnu-2 (maisījumu cis- Un transs-izomēri):

Dehidrociklizācija

Izomerizācija

Cikloalkānu ķīmiskās īpašības

Cikloalkānu ķīmiskās īpašības, kuru gredzenos ir vairāk nekā četri oglekļa atomi, kopumā ir gandrīz identiskas alkānu īpašībām. Savādi, ciklopropānu un ciklobutānu raksturo pievienošanas reakcijas. Tas ir saistīts ar lielo spriedzi ciklā, kas noved pie tā, ka šiem cikliem ir tendence pārtraukt. Tātad ciklopropāns un ciklobutāns viegli pievieno bromu, ūdeņradi vai hlorūdeņradi:

Alkēnu ķīmiskās īpašības

1. Pievienošanas reakcijas

Tā kā dubultsaite alkēna molekulās sastāv no vienas spēcīgas sigma un vienas vājas pi saites, tie ir diezgan aktīvi savienojumi, kas viegli pakļaujas pievienošanās reakcijai. Alkēni bieži vien iziet šādas reakcijas pat vieglos apstākļos - aukstumā, ūdens šķīdumos un organiskos šķīdinātājos.

Alkēnu hidrogenēšana

Alkēni spēj pievienot ūdeņradi katalizatoru (platīna, pallādija, niķeļa) klātbūtnē:

CH3-CH = CH2 + H2 → CH3-CH2-CH3

Alkēnu hidrogenēšana notiek viegli pat normālā spiedienā un nelielā karsēšanā. Interesants fakts ir tas, ka tos pašus katalizatorus var izmantot alkānu dehidrogenēšanai par alkēniem, tikai dehidrogenēšanas process notiek augstākā temperatūrā un zemākā spiedienā.

Halogenēšana

Alkēni viegli nonāk pievienošanās reakcijās ar bromu gan ūdens šķīdumā, gan organiskos šķīdinātājos. Mijiedarbības rezultātā sākotnēji dzeltenie broma šķīdumi zaudē krāsu, t.i. mainīt krāsu.

CH2 =CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br

Hidrohalogenēšana

Kā ir viegli redzēt, ūdeņraža halogenīda pievienošanai nesimetriska alkēna molekulai teorētiski vajadzētu radīt divu izomēru maisījumu. Piemēram, ja propēnam pievieno ūdeņraža bromīdu, jāiegūst šādi produkti:

Tomēr, ja nav īpašu apstākļu (piemēram, peroksīdu klātbūtne reakcijas maisījumā), ūdeņraža halogenīda molekulas pievienošana notiks stingri selektīvi saskaņā ar Markovņikova likumu:

Ūdeņraža halogenīda pievienošana alkēnam notiek tā, ka oglekļa atomam ar lielāku skaitu ūdeņraža atomu pievieno ūdeņradi (vairāk hidrogenētu), un halogēnu pievieno oglekļa atomam ar mazāku ūdeņraža skaitu. atomi (mazāk hidrogenēti).

Hidratācija

Šī reakcija noved pie spirtu veidošanās, kā arī notiek saskaņā ar Markovņikova likumu:

Kā jūs varat viegli uzminēt, ņemot vērā to, ka ūdens pievienošana alkēna molekulai notiek saskaņā ar Markovņikova likumu, primārā spirta veidošanās ir iespējama tikai etilēna hidratācijas gadījumā:

CH2 =CH2 + H2O → CH3-CH2-OH

Tieši ar šo reakciju lielākā daļa etilspirta tiek realizēta liela mēroga rūpniecībā.

Polimerizācija

Īpašs pievienošanas reakcijas gadījums ir polimerizācijas reakcija, kas atšķirībā no halogenēšanas, hidrohalogenēšanas un hidratācijas notiek caur brīvo radikāļu mehānismu:

Oksidācijas reakcijas

Tāpat kā visi citi ogļūdeņraži, alkēni viegli sadedzina skābeklī, veidojot oglekļa dioksīdu un ūdeni. Vienādojums alkēnu sadegšanai skābekļa pārpalikumā ir šāds:

C n H 2n+2 + O 2 → nCO 2 + (n+1) H 2 O

Atšķirībā no alkāniem alkēni viegli oksidējas. Ja alkēnus pakļauj KMnO 4 ūdens šķīdumam, notiek krāsas maiņa, kas ir kvalitatīva reakcija uz dubultajām un trīskāršajām CC saitēm organisko vielu molekulās.

Alkēnu oksidēšana ar kālija permanganātu neitrālā vai vāji sārmainā šķīdumā izraisa diolu (dihidrospirtu) veidošanos:

C2H4 + 2KMnO4 + 2H2O → CH2OH–CH2OH + 2MnO2 + 2KOH (dzesēšana)

Skābā vidē dubultā saite ir pilnībā salauzta un oglekļa atomi, kas veidoja dubultsaiti, tiek pārvērsti karboksilgrupās:

5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O (apkure)

Ja dubultā C=C saite atrodas alkēna molekulas galā, tad oglekļa dioksīds veidojas kā visattālākā oglekļa atoma oksidēšanās produkts pie dubultsaites. Tas ir saistīts ar faktu, ka oksidācijas starpprodukts, skudrskābe, viegli oksidējas oksidētāja pārpalikumā:

5CH 3 CH=CH 2 + 10 KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10 MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20 H 2 O (apkure)

Oksidējot alkēnus, kuros C atoms pie dubultsaites satur divus ogļūdeņraža aizvietotājus, veidojas ketons. Piemēram, 2-metilbutēna-2 oksidēšana rada acetonu un etiķskābi.

Lai noteiktu to struktūru, tiek izmantota alkēnu oksidēšana, kurā oglekļa skelets tiek sadalīts pie dubultās saites.

Alkadiēnu ķīmiskās īpašības

Papildinājuma reakcijas

Piemēram, halogēnu pievienošana:

Broma ūdens maina krāsu.

Normālos apstākļos halogēna atomu pievienošana notiek 1,3-butadiēna molekulas galos, kamēr π-saites tiek pārtrauktas, broma atomi tiek pievienoti galējiem oglekļa atomiem, un brīvās valences veido jaunu π-saiti. . Tādējādi notiek dubultās saites “kustība”. Ja ir broma pārpalikums, izveidotās dubultās saites vietā var pievienot citu molekulu.

Polimerizācijas reakcijas

Alkīnu ķīmiskās īpašības

Alkīni ir nepiesātināti (nepiesātināti) ogļūdeņraži, un tāpēc tajos var notikt pievienošanas reakcijas. No alkīnu pievienošanas reakcijām visizplatītākā ir elektrofīlā pievienošana.

Halogenēšana

Tā kā alkīna molekulu trīskāršā saite sastāv no vienas spēcīgākas sigma saites un divām vājākām pi saitēm, tās spēj piesaistīt vienu vai divas halogēna molekulas. Divu halogēna molekulu pievienošana vienai alkīna molekulai notiek, izmantojot elektrofilu mehānismu, secīgi divos posmos:

Hidrohalogenēšana

Ūdeņraža halogenīdu molekulu pievienošana notiek arī ar elektrofila mehānisma palīdzību un divos posmos. Abos posmos pievienošanās notiek saskaņā ar Markovņikova likumu:

Hidratācija

Ūdens pievienošana alkīniem notiek ruti sāļu klātbūtnē skābā vidē, un to sauc par Kučerova reakciju.

Hidratācijas rezultātā, pievienojot ūdeni acetilēnam, veidojas acetaldehīds (etiķskābes aldehīds):

Acetilēna homologiem ūdens pievienošana izraisa ketonu veidošanos:

Alkīnu hidrogenēšana

Alkīni reaģē ar ūdeņradi divos posmos. Kā katalizatori tiek izmantoti metāli, piemēram, platīns, pallādijs un niķelis:

Alkīnu trimerizācija

Kad acetilēns augstā temperatūrā tiek izlaists virs aktivētās ogles, tas veido maisījumu dažādi produkti, no kuriem galvenais ir benzols, acetilēna trimerizācijas produkts:

Alkīnu dimerizācija

Acetilēns arī tiek pakļauts dimerizācijas reakcijai. Process notiek vara sāļu kā katalizatora klātbūtnē:

Alkīnu oksidēšana

Alkīni deg skābeklī:

C nH 2n-2 + (3n-1)/2 O 2 → nCO 2 + (n-1) H 2 O

Alkīnu reakcija ar bāzēm

Alkīni ar trīskāršu C≡C molekulas galā, atšķirībā no citiem alkīniem, spēj iesaistīties reakcijās, kurās ūdeņraža atoms trīskāršā saitē tiek aizstāts ar metālu. Piemēram, acetilēns reaģē ar nātrija amīdu šķidrā amonjakā:

HC≡CH + NaNH2 → NaC≡CNa + 2NH3,

un arī ar sudraba oksīda amonjaka šķīdumu, veidojot nešķīstošas ​​sāļiem līdzīgas vielas, ko sauc par acetilēnīdiem:

Pateicoties šai reakcijai, ir iespējams atpazīt alkīnus ar gala trīskāršo saiti, kā arī izolēt šādu alkīnu no maisījuma ar citiem alkīniem.

Jāņem vērā, ka visi sudraba un vara acetilēni ir sprādzienbīstamas vielas.

Acetilenīdi spēj reaģēt ar halogēna atvasinājumiem, ko izmanto sarežģītāku organisko savienojumu sintēzē ar trīskāršo saiti:

CH3 -C≡CH + 2NaNH2 → CH3 -C≡CNa + NH3

CH3-C≡CNa + CH3Br → CH3 -C≡C-CH3 + NaBr

Aromātisko ogļūdeņražu ķīmiskās īpašības

Saites aromātiskais raksturs ietekmē Ķīmiskās īpašības benzoli un citi aromātiskie ogļūdeņraži.

Vienotā 6pi elektronu sistēma ir daudz stabilāka nekā parastās pi saites. Tāpēc aromātiskajiem ogļūdeņražiem raksturīgākas ir aizvietošanas reakcijas, nevis pievienošanas reakcijas. Arēnās notiek aizvietošanas reakcijas, izmantojot elektrofīlo mehānismu.

Aizvietošanas reakcijas

Halogenēšana

Nitrēšana

Nitrēšanas reakcija vislabāk notiek nevis tīras slāpekļskābes, bet tās maisījuma ar koncentrētu sērskābi, tā saukto nitrēšanas maisījumu, ietekmē:

Alkilēšana

Reakcija, kurā viens no ūdeņraža atomiem aromātiskajā gredzenā tiek aizstāts ar ogļūdeņraža radikāli:

Halogenēto alkānu vietā var izmantot arī alkēnus. Kā katalizatorus var izmantot alumīnija halogenīdus, dzelzs halogenīdus vai neorganiskās skābes.<

Papildinājuma reakcijas

Hidrogenēšana

Hlora pievienošana

Intensīvas ultravioletā starojuma apstarošanas rezultātā notiek radikāls mehānisms:

Līdzīga reakcija var notikt tikai ar hloru.

Oksidācijas reakcijas

Degšana

2C 6 H6 + 15O 2 = 12CO 2 + 6H 2 O + Q

Nepilnīga oksidēšana

Benzola gredzens ir izturīgs pret oksidētājiem, piemēram, KMnO 4 un K 2 Cr 2 O 7 . Nav nekādas reakcijas.

Benzola gredzena aizstājēji ir sadalīti divos veidos:

Apskatīsim benzola homologu ķīmiskās īpašības, izmantojot toluolu kā piemēru.

Toluola ķīmiskās īpašības

Halogenēšana

Toluola molekulu var uzskatīt par tādu, kas sastāv no benzola un metāna molekulu fragmentiem. Tāpēc ir loģiski pieņemt, ka toluola ķīmiskajām īpašībām zināmā mērā jāapvieno šo divu vielu ķīmiskās īpašības atsevišķi. Tas bieži tiek novērots halogenēšanas laikā. Mēs jau zinām, ka benzols tiek aizvietots ar hloru, izmantojot elektrofīlo mehānismu, un šīs reakcijas veikšanai ir nepieciešams izmantot katalizatorus (alumīnija vai dzelzs halogenīdus). Tajā pašā laikā metāns spēj reaģēt arī ar hloru, bet izmantojot brīvo radikāļu mehānismu, kas prasa sākotnējās reakcijas maisījuma apstarošanu ar UV gaismu. Toluols atkarībā no apstākļiem, kādos tas tiek pakļauts hlorēšanai, var radīt vai nu ūdeņraža atomu aizstāšanas produktus benzola gredzenā - šim nolūkam ir jāizmanto tie paši apstākļi kā benzola hlorēšanai, vai ūdeņraža aizvietošanas produktus. atomi metilradikālā, ja tā ir, kā hlors iedarbojas uz metānu ultravioletā starojuma ietekmē:

Kā redzat, toluola hlorēšana alumīnija hlorīda klātbūtnē radīja divus dažādus produktus - orto- un para-hlortoluolu. Tas ir saistīts ar faktu, ka metilgrupa ir pirmā veida aizvietotājs.

Ja toluola hlorēšana AlCl 3 klātbūtnē tiek veikta, pārsniedzot hlora daudzumu, ir iespējama ar trihloru aizvietota toluola veidošanās:

Līdzīgi, ja toluolu hlorē gaismā ar lielāku hlora/toluola attiecību, var iegūt dihlormetilbenzolu vai trihlormetilbenzolu:

Nitrēšana

Ūdeņraža atomu aizstāšana ar nitrogrupu toluola nitrēšanas laikā ar koncentrētas slāpekļskābes un sērskābes maisījumu noved pie aizvietošanas produktiem aromātiskajā gredzenā, nevis metilgrupā:

Alkilēšana

Kā jau minēts, metilgrupa ir pirmā veida orientējošais līdzeklis, tāpēc tā alkilēšana saskaņā ar Frīdela-Kraftsu noved pie aizvietošanas produktiem orto- un para-pozīcijās:

Papildinājuma reakcijas

Toluolu var hidrogenēt līdz metilcikloheksānam, izmantojot metāla katalizatorus (Pt, Pd, Ni):

C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O

Nepilnīga oksidēšana

Saskaroties ar oksidētāju, piemēram, kālija permanganāta ūdens šķīdumu, sānu ķēde tiek oksidēta. Aromātiskais kodols šādos apstākļos nevar oksidēties. Šajā gadījumā atkarībā no šķīduma pH veidosies vai nu karbonskābe, vai tās sāls.

Interaktīvajā daļā iekļauti: dažāda veida testi un krustvārdu mīklas, kas sastādītas programmā HotPotatoes 6. Simulatora un krustvārdu mīklu izmantošana palīdz attīstīt īpašas prasmes, nostiprināt zināšanas un izraisīt interesi skolēnu vidū. Izmantoti materiāli no CD diskiem un interneta (zīmējumi) Nodarbība izstrādāta vecuma standarta skolēniem, kuri gatavojas vienotajam valsts eksāmenam tās saturs var atšķirties atkarībā no skolēnu sagatavotības līmeņa. Simulatoru var izmantot arī kā mājasdarbu. Kā izdrukāt krustvārdu mīklu, ir aprakstīts dokumentā “Paskaidrojošā piezīme” ( 2. pielikums . Interaktīvs/krossv-raspechatka/skaidrojoša piezīme.docx).

Nodarbības mērķis: studentu zināšanu pārbaude par tēmu: “Ogļūdeņraži”, lai sagatavotu skolēnus vienotajam valsts eksāmenam.

Nodarbības veids: skolēnu zināšanu kontroles, vērtēšanas un korekcijas nodarbība.

Nodarbības moto:"Nav talantu vai ģēniju bez nepārprotami intensīva un smaga darba..." D. I. Mendeļejevs.

Veidlapa: tests ar treniņu elementiem.

Ilgums: 2 stundas.

Nodarbības mērķi:

• Izglītojoši: pārbaudīt tēmas pamatjēdzienu apguves pakāpi: ogļūdeņraži, ogļūdeņražu klases; ogļūdeņražu struktūra un ķīmiskās īpašības.
• Attīstošs: izglītības kompetenču veidošana un attīstība:
  • izglītojoši un kognitīvi: patstāvīgas izziņas darbības prasmju attīstība; prasme izvirzīt kognitīvu uzdevumu, patstāvīgi iegūt zināšanas, izcelt galveno, vispārināt, izdarīt secinājumus, veikt pašpārbaudes un pašvērtējumus;
  • komunikabls: spēja atbildēt uz uzdoto jautājumu; prasme strādāt ar testiem; organizēt un analizēt savas aktivitātes;
  • informatīvs: veikt materiālo un simbolisko modelēšanu, izcelt jēdzienu būtiskās iezīmes, iegūt nepieciešamo informāciju no dažādiem avotiem; formalizēt un prezentēt sava darba rezultātus; sakļaut un paplašināt informāciju (darbs ar tabulām).
• Izglītojoši: izkopt apzinātu attieksmi pret izglītības darbu, attīstīt atbildības sajūtu un interesi par zināšanām.

Plānotie mācību rezultāti

Šī nodarbība ir vērsta uz zināšanu atkārtošanu un vispārināšanu par tēmu: “Ogļūdeņraži” atbilstoši vienotā valsts eksāmena prasībām. Tiek pieņemts, ka skolēniem vajadzētu demonstrēt

• zināšanas:
  • jēdzienu definīcijas - alkāni, alkēni, alkadiēni, cikloalkāni, arēni, aromātiskā saite, daudzkārtējā saite, dubultsaite, trīskāršā saite, hibridizācija, homoloģija;
  • ķīmisko reakciju veidi organiskajā ķīmijā;
  • ogļūdeņražu ķīmiskās īpašības;
• īpašas prasmes:
  • klasificēt ogļūdeņražus pēc sastāva;
  • nosaukt organiskās vielas;
  • izveidot ogļūdeņražu formulas;
  • nosaka ogļūdeņražu saišu veidus un veidus;
  • nosaka oglekļa atomu hibridizācijas veidu;
  • attēlo ogļūdeņražu molekulu modeļus;
  • raksturo ogļūdeņražu struktūras īpatnības;
  • noteikt ķīmiskās reakcijas veidu;
• vispārējās mācīšanās prasmes:
  • plānot un regulēt savas izglītības aktivitātes;
  • veikt pašnovērtējumu;
  • komunikācijas prasmes (spēja atbildēt uz jautājumiem, darbs ar testiem, mijiedarbība ar citiem cilvēkiem).
  • pielietot zināšanas nestandarta situācijās (datora testēšana, krustvārdu mīkla).

Grūtības pakāpe. Nodarbības temps ir augsts, skolēniem būs jāveic daudzi pārbaudes uzdevumi un jāregulē pašiem savas aktivitātes. Nodarbība paredzēta normāla vecuma bērniem, kuri mācās specializēta līmeņa programmā, ar pietiekamu motivācijas līmeni un vispārējām izglītojošām un organizatoriskām prasmēm, un nepieciešama iepriekšēja skolotāja un skolēnu sagatavošana. Nodarbību var pielāgot atkarībā no mācību spēju līmeņa, skolēnu motivācijas un materiālajiem resursiem. Piemēram, ja nav iespējams strādāt datorklasē, nodrošiniet studentiem uzdevumus papīra formā un aizvietojiet skaidrību ar elektronisku prezentāciju.

Gatavošanās nodarbībai

Pirms nodarbības notiek iepriekšēja sagatavošanās.

1. Šai stundai skolēni sagatavoja uzdevumu "Crib". Vingrinājums: Izveidojiet apkrāptu lapu par tēmu “Ogļūdeņraži" Nosacījumi: uz A4 lapas saturiet pēc iespējas vairāk informācijas par ogļūdeņražiem. Apkrāptu palagi nav tik slikti, ja jūs to darāt apzināti. Tiek izsludināts konkurss par labāko blēžu lapu! Uzvarētājs saņems balvu un klasesbiedru atzinību!

2. Maršruta lapa skolēni saņem pirms stundas (1. attēls) un ievada tajā vērtējumus, ko viņi saņem pārbaudes laikā.

1. attēls. Maršruta lapa

3. Nodarbības pirmā daļa notiek informātikas kabinetā. 1. uzdevums, kas apkopots programmā HotPotatoes 6, ir instalēts datoros.

4. Krustvārdu mīklas ir stundas mainīga daļa, kas nepieciešama, lai skolēni, kuri ātri pabeidza uzdevumus, būtu aizņemti. Tos var nodrošināt skolēniem kā mājasdarbu tiešsaistē vai drukātā veidā (Krustvārdu mīkla Nr. 1, Krustvārdu mīkla Nr. 2 bērniem, kuri strādā lēnā tempā, varat tos piedāvāt kā mājasdarbu).

5. Uzziņas materiālu var izmantot elektroniski, bet labāk ir nodrošināt studentiem drukātas uzziņu tabulas.

6. Līdz ar to nodarbībai jāizdrukā: palīdzība 1, palīdzība 2, ieskaite (teksts atbilstoši skolēnu skaitam), krustvārdu mīklas. Lai izdrukātu krustvārdu mīklas, jums jāievēro saite

Nodarbības soļi:

1. Mērķu noteikšana.

2. Sagatavošanās testēšanai:

a) ķīmiskā iesildīšanās (viktorīna).
b) ķīmiskais diktāts ( 1.pielikums )
c) krustvārdu mīkla.
d) apmācība par tēmu: “Ogļūdeņraži” (interaktīvie testi HotPotatoes 6 programmā treniņu režīmā)

3. Ieskaite vienotā valsts eksāmena formātā (A un B daļa).

4. Pašpārbaude. Apkopojot.

Paskaidrojumi. Skolēni vienlaikus skolotāja vadībā iziet ķīmisko iesildīšanos un raksta ķīmisko diktātu ( 1.pielikums ). Pēc tam viņi iziet apmācību datorā, veicot interaktīvus testus. Tikai pēc tam skolēni veic kontroltestu drukātā veidā. Tālāk skolēni pārbauda savu darbu, izmantojot pašnovērtējuma lapu, un analizē savu darbu, aizpildot kontrollapu.

Nodarbības struktūra

I. Mērķu noteikšana- veikta ilgi pirms nodarbības, tie ir: skolēnu noskaņojums, darbs ar grāmatvedības lapām, pašcieņa.

Skolotājas atklāšanas runa. Drīzumā būs jākārto ķīmijas eksāmens Vienotā valsts eksāmena formātā. Eksāmena īpatnība ir tā, ka eksāmenā uzdotie uzdevumi pārbauda ne tikai faktu zināšanas, bet arī spēju domāt, salīdzināt, vispārināt, klasificēt un pielietot zināšanas nestandarta situācijās. Bieži gadās, ka students zina materiāla saturu, bet uz jautājumu atbild nepareizi. Šodien mēs apskatīsim dažāda veida testus par tēmu: “Ogļūdeņraži”. Tā kā “kopš tēmas pētīšanas zem tilta ir pagājis daudz ūdens”, iesaku nedaudz sagatavoties pirms testēšanas.

Nodarbība sastāv no trim daļām:

• sagatavošana testēšanai;
• testēšana;
• Pašvērtējums.

Mērķu izvirzīšana.

Nodarbības mērķis: uzzināt, cik labi esam apguvuši tēmas jēdzienus, kas ir svarīgi eksāmena nokārtošanai. Šodien mūs gaida liels darbs un ļoti svarīgi ir pareizi organizēt savu maršrutu. Mēģiniet darīt visu! Jūsu priekšā ir maršruta lapa, kurā ir uzrakstīti visi nodarbības posmi. Neaizmirstiet iekļaut saņemtās atzīmes. Es novēlu jums visiem panākumus!

II. Studentu zināšanu aktivizēšana

1. Iesildīties

Frontālais darbs ar klasi.

Vingrinājums. Nosauciet vielas un norādiet klasi, kurai tās pieder. Skolotājs parāda kartītes ar ogļūdeņražu formulām, skolēni nosauc vielas un klasi, kurai tās pieder.

2. Ticēt vai nē?

Atbildes uz jautājumiem ir “jā” vai “nē”.

Vai tā ir taisnība, ka apgalvojums

• ... ka alkāniem ir viena dubultsaite?
• ...ka benzols neatkrāso broma ūdeni?
• ...organiskajās vielās pārsvarā ir kovalentās saites?
• ...acetilēna hidratācija rada etilēnu?
• ... metāns deg ar bezkrāsainu (zilganu) liesmu, un benzols deg ar dūmakainu liesmu?

III. Studentu zināšanu pārbaude

Uzrakstiet skolotāja diktētas vielu formulas un norādiet, kurai klasei tās pieder. Diktātu izraksta uz papīra lapiņām un iesniedz pārbaudei.

2. Viktorīna(skolotājs dod nelielas balvas).

Sēņotāji mežā atrada nelielu purvu, no kura vietām sprāga ārā kaut kādas gāzes burbuļi. No sērkociņa uzliesmoja gāze, un pa purvu sāka klīst vāji kvēlojoša liesma. Kas šī ir par gāzi?

1852. gadā vācu ķīmiķis F. Vēlers mēģināja izolēt metālisko kalciju no kaļķakmens, kalcinējot to ar kokogli. Viņš saņēma pelēcīgas krāsas saķepinātu masu, kurā neatrada nekādas metāla pazīmes. Ar sarūgtinājumu Vēlers šo masu iemeta laboratorijas pagalma poligonā. Lietus laikā laboratorijas tehniķi pamanīja, ka akmeņainā masa izdala kādu nezināmu gāzi. Kāda veida gāze šī ir?

Gāzes apgaismojums tika ieviests Londonā 1814. gadā. Apgaismojošā gāze tika uzglabāta dzelzs cilindros zem spiediena. Vasaras naktīs apgaismojums bija normāls, bet ziemā blāvs. Gāzes stacijas īpašnieki vērsās pēc palīdzības pie ķīmiķa Faradeja. Viņš atklāja, ka ziemā daļa apgaismojošās gāzes sakrājas balona apakšā un pārvēršas šķidrumā. Tā tika atklāts šobrīd plaši pazīstamais benzols. Kādu gāzi briti izmantoja, lai apgaismotu ielas?

Vācu alķīmiķis, ārsts un izgudrotājs Johans Behers veica eksperimentus ar sērskābi. Vienā no eksperimentiem viņš sajauca traukus un sērskābei pievienoja etilspirtu, kas atradās netālu glāzē. Behers redzēja spēcīgas putas un nezināmas gāzes izdalīšanos, kas dega ar dūmakainu liesmu. Jauno gāzi sauca par "naftas" gāzi, un tās mijiedarbības produktu ar hloru sauca par "holandiešu ķīmiķu eļļu". Par kādu gāzi mēs runājam?

Kādu dienu Pentāns aizgāja uz pirti pērties. Pirtī bija karsti! Un alumīnija hlorīds tur strādāja par pirtnieku, kurš piedāvāja Pentānam masāžu. Pentāns piekrita. Un pirtnieks sāka griezt un griezt Pentānu, sacīdams: “Kāds tev greizs skelets! Tagad mēs to salabosim!” Pirtnieks tik ļoti centās, ka norāva metilgrupu. Alumīnija hlorīds nobijās, sāka to pievienot, bet nepievienoja metilu. Pentāns sāka raudāt: "Bija pentāns, bet tas kļuva ... (izopentāns). Par kādu reakciju mēs runājam?

Kāda ir N.D. reakcija? Zelinskis teica, ka “M.I. Konovalovam izdevās atdzīvināt mirušos”?

Skolotājs. Mēs kopā izgājām divus stundas posmus. Tagad visi pārvietojas neatkarīgi. Jākārto prakses tests (datorā):

1. Sagatavošanās - apmācība. Iesaku sagatavoties pārbaudei. Strādājam ar uzdevumu Nr.1, kuru sastādīju speciāli Jums programmā HotPotatoes 6 Jūs varat izmantot atsauces tabulas interaktīvā vai drukātā versijā.

2. Zināšanu kontrole. Aizpildiet testu ( 6. pielikums , drukātā versija).

3. Pašpārbaude. Paņemiet pareizo atbilžu lapu un novērtējiet savu darbu.

4. Atspulgs. Maršruta lapas aizmugurē uzrakstiet novēlējumu skolotājam vai sev - vai uzdāviniet smaidošu seju.

5. Mājas darbs.

1. Sastādiet sava darba analīzi.

Ievadiet punktus tabulā:

A daļa. Pareizā atbilde – 1 punkts; nepareiza atbilde – 0 punkti.
B daļa. Pareizā atbilde – 2 punkti; nepareiza atbilde – 0 punkti.

Ja šaubāties par atzīmi, konsultējieties ar savu skolotāju.

2. attēls. Pašpārbaudes un pašnovērtējuma lapa

2. Aizpildiet krustvārdu mīklu